Na podnožju današnje stare tvrđave, Grada, pronađen je natpis na latinskom iz kojeg se razabire da se utvrda u antičko doba vjerojatno zvala Osinium i da je bila sjedište ilirskog plemena Ozinijata. Grad Sinj bio je od konca 13. stoljeća u rukama moćnih bribirskih knezova Šubića, a sredinom 14. stoljeća potpada pod vlast Nelipčića. Godine 1515. osvajaju ga Turci, a nakon nekoliko neuspješnih pokušaja Mlečani ponovno zauzimaju sinjsku tvrđavu u rujnu 1686. godine. U kolovozu 1715. Turci ponovno pokušavaju osvojiti Sinj i drža ga pod dugotrajnom opsadom, ali su u noći između 14. i 15. kolovoza odustali i pobjegli ostavivši oko deset tisuća poginulih i veliki ratni plijen. Sinjani tu pobjedu pripisuju čudotvornom zagovoru Gospe Sinjske čija je slika cijelo vrijeme opsade bila u tvrđavi. Uspon sinjskom Gradu počinje s Trga kralja Tomislava, a nastavlja se ulicom Kačića i kroz Dalbelov prolaz između čempresa izbija pred zavjetnu crkvu Gospe Sinjske.